Действие в пьесе «Наследство дедушки из Чикаго» происходит в городской квартире. Хозяйка дома Вера Александровна работает машинисткой. На последние гроши содержит сына Тимура в элитной школе. За ширмой приютилась его бабушка Надежда Константиновна. Вера Александровна давно живет без мужа. Иногда к ней захаживают мужчины. Тимур находит в газете объявление о том, что в возрасте 80 лет скончался их однофамилец, известный американский мультимиллионер русского происхождения Александр Смирнов, Тимур пишет письмо в посольство, но приходит отрицательный ответ. Он переписывает письмо в свою пользу и через местное радио сообщает об этом. Но для начала ему надо найти отца, которого он вообще не помнит. Без него ему не получить наследство. И появляются на пороге квартиры сразу два отца: один со свалки, другой случайный знакомый матери. Матери лишь остается выбрать, за кого выходить замуж – за старую любовь или за новую страсть. Враги тут же становятся друзьями и готовы отдать все. Внимание достается и бабушке, которая вспомнила, «как девкой была». Тимур признается, что он не наследник мультимиллиардера и показывает подлинное письмо из посольства. Но неожиданно для всех ведущий местного радио Леля Сусанина объявляет, что Тимур действительно является наследником.