Герои Чехова чаще всего сами становятся заложниками своих неудач и ошибок. Драматург показывает, как простые социальные проблемы ставят в тупик, приводят к душевным проблемам и не дают ответы на вопросы. В инсценировке «Жизнь в вопросах» Вадима Кривошеева герои проходят через все этапы любви, которой все возрасты покорны, путем логической связки семи рассказов А.П.Чехова: «Шуточка», «Пропащее дело», «Неудача», «Перед свадьбой», «Злой мальчик», «Жених», «Выигрышный билет».